Gigi Simoni inizia la carriera da allenatore subentrando a Guido Vincenzi sulla panchina del Genoa in Serie B nel corso della stagione 1974-1975. In quattro anni alla guida del Grifone conquista un settimo posto all’esordio in Serie B, il primo posto nel campionato cadetto e la promozione in Serie A nel 1975-1976. Lasciata Genova, allena per due anni il Brescia, portandolo nella massima serie nel 1979-1980, dopo che l’anno prima aveva raggiunto l’ottava posizione, per poi tornare ad allenare i Grifoni riportandoli in Serie A e conquistando la salvezza nei due anni successivi (con un undicesimo e un dodicesimo posto), retrocedendo ancora nel 1983-1984. Dal 1984 al 1990 non si lega a una società per più di una stagione, e sempre nelle serie inferiori; allena il Pisa portandolo in Serie A, successivamente si trasferisce a Roma, sponda Lazio, poi ancora al Pisa, ancora al Genoa, e poi Empoli e Cosenza, sempre in serie cadetta; ottiene due promozioni con il Pisa (con relativo campionato vinto).
Nel 1990 riparte dalla Serie C1 subentrando alla guida della Carrarese; il primo anno non riesce ad evitare la retrocessione, mentre il successivo ottiene la promozione. Rimane quindi per quattro anni alla guida della Cremonese, con la quale ottiene una promozione e due salvezze. Con la Cremonese nel 1993 vince il Torneo Anglo-italiano: i grigiorossi battono a Wembley in finale il Derby County con il risultato di 3-1. Passato al Napoli nell’estate del 1996, guida la formazione partenopea fino alla finale di Coppa Italia, ma viene esonerato anzitempo.
Nella stagione successiva allena l’Inter di Ronaldo con la quale vince la Coppa UEFA 1997-1998, battendo per 3-0 la Lazio nella finale di Parigi, e ottiene un secondo posto nel campionato italiano, dopo che la società era stata in testa alla classifica nelle prime 16 giornate. Per questa stagione vince il premio panchina d’oro. Resta all’Inter anche nella stagione 1998-1999 ma viene esonerato dopo 11 giornate, dopo una vittoria contro la Salernitana, e anche dopo aver battuto in Champions League 3-1 il Real Madrid a San Siro. Successivamente guida il Piacenza e il Torino. In seguito siede sulle panchine del CSKA Sofia, in Bulgaria, dove conquista il terzo posto, e dell’Ancona, che nella stagione 2002-2003 guida alla promozione in Serie A. Tornato al Napoli per un breve periodo ottiene una salvezza nel campionato 2003-2004, poi revocata per il fallimento della società con conseguente retrocessione in Serie C1. Nel 2005-2006 allena il Siena in Serie A. Nel 2003, in occasione del centenario della Cremonese, è stato nominato Allenatore del secolo dei grigiorossi. Come allenatore ha ottenuto otto promozioni da campionati professionisti (record condiviso con Osvaldo Jaconi), con ben 7 promozioni in Serie A (record assoluto) con Genoa (1975-1976) e (1980-1981), Brescia (1979-1980) Pisa (1984-1985) e (1986-1987), Cremonese (1992-1993), e Ancona (2002-2003) ed una in Serie C1 con la Carrarese (1991-1992). Il Genoa lo ha inserito nella sua Hall of Fame.
